Историческая причина использования "на" вместо "в" вполне очевидна, тут не нужно ничего искать.
> Лол, но пылать за "на Украину " мы конечно же не перестанем, хотя по правилам русского языка тоже разрешено две формы.
Нет, с не-островными странами по правилам применяется "в". Если бы у вас со всеми странами была бы применима приставка "на", то вопросов вообще не было. Это лишь вопрос уважения. Если вы уважаете нас и нашу независимость, как отдельной страны, равнозначной Польще, Франции и остальных - вы применяете "в", а не "на", как применили бы при использовании с любой другой страной.

Если не уважаете, хотите продемонстрировать, что суверенность ненастоящая, что мы - лишь часть вашей империи, то применяете "на". Я искренне рад, когда люди из России применяют "На Украине" - они явно демонстрируют свое неуважение к моей нации (а врага лучше знать в лицо, это легче, когда он не дает тебе забыть об этом), в очередной раз напоминают о причине нашей войны - общее неуважение суверенности Украины и показывают, что мы сражаемся за правое дело.

Ну вы там, внутри, можете говорить как хотите, конечно. И зная это вы будете вкладывать в эти "на" и "в" вполне определенный политический контекст и демонстрировать уважение или неуважение.
В украинском языке такая форма допустима с любой страной.
К примеру: погнали на Польщу за автівкою.
Сейчас, правда, такая форма считается нелитературной.
Там основная сложность - это развернутые слова.

Ну как вместо "Он одевается" говорят "Он ся одевает". В купе с высоким темпом, непривычными ударениями и, иногда специфическими для региона словами - диалект очень сложен для восприятия первые три дня, пока не привыкнешь к этим особенностям